Meine Frau hat einen iPod und sie kann bei ihrem recht alten Modell bestimmen, wie die Lieder sortiert werden sollen - z.B. nach Album usw.
Ich verwende allerdings nicht das unsägliche iTunes, um Lieder auf ihren iPod zu laden, sondern das Freewaretool
YamiPod, das ohne Installation läuft.
YamiPod lässt mich bequem beim Hochladen den MP3Tag editieren, wo ich zum Beispiel für sie einige Albennamen anpassen musste, weil sie gewisse Lieder im gleichen Album haben wollte.