"Siedler 2" ist mal tatsächlich ein Spiel, das ich nicht (mehr) habe. Ich habe das früher oft stundenlang mit einem meiner Freunde gespielt.
Ich habe Dir also keine Informationen aus erster Hand.
Folgendes ist wichtig zu wissen: Siedler 2 benutzt DOS-Extender. Also musst Du wirklich eine ganz aktuelle CVS-Version nehmen. Siehe meine Links oben.
Desweiteren unterstützt DOSBox intern nur eine Auflösung bis maximal 800x600 - Du kannst zwar die Grafik auf jede beliebige Auflösung aufblasen, das Spiel selbst darf aber nur maximal 800x600 benutzen.
Das Spiel scheint in DOSBox relativ langsam zu laufen. Probier mal, den DOS-Extender auf DOS32a auszuwechseln (siehe Anleitung weiter oben).