Um in der Diebesgilde aufgenommen zu werden brauchst Du zumindest Taschendiebstahl und Schlösser öffnen je Stufe 1 um die Aufnahmeprüfungen zu bestehen. Bei Rodgar in der Diebesgilde kannst Du seine Herausforderung annehmen (die Du nur bestehst wenn Du Level 5 Schlösser knacken hast) und wenn Du scheiterst lehrt er dich eine weitere Stufe (das ist die 5.000 Gold Einsatz wert, ein Buch würde mehr kosten).
Mit Stufe 2 (oder 3) kommst Du in die Vampirhöhle - Du mußt nicht, aber es lohnt sich. Du bekommst für die Höhle der Finsternis übrigens zweimal EXP und noch Segnen, wenn Du nachdem Caroline dich nach ihrem Kind fragt erst noch mit Sir Markham auf der Strasse nach Verdistis redest, bevor Du die Höhle betrittst.
Der Diebesgilde beizutreten ist auch für eine ehrliche Haut sinnvoll - sei es nur um den "heilige Artefakte Quest" machen zu können.