Zunächst einmal möchte ich sagen, dass es eigentlich einen netten DOSBox-FAQ-Thread gibt, da dieser aber eher Spieleorientiert ist es verständlich, dass Du Dir gedacht hast, einen neuer Thread wäre sinnvoll.

Die DOSBox-Version bei Daum Cafe (Link in unseren FAQ-Thread) unterstützt Drucker - offizielle Versionen nicht.

Hier im VOGONS-Forum hat es einen Thread dazu.

Standardmässig "druckt" DOSBox dann in ein BMP-File, das man dann aus einem anderen Programm ausdrucken kann.
Mit ein wenig Bastelei wird das sogar farbig und einen Pass-Through gibt es im obigen Thread ebenfalls.

Das primäre Ziel von DOSBox ist die Spiele-Emulation. Falls Du professionelle Software ausführen möchtest, bist Du vermutlich, wie Alrik da ganz richtig bemerkt, mit einem Produkt wie VirtualPC oder VMWare besser bedient.