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Für die Aufnahme in die Diebesgilde muss man zwei Aufgaben erledigen. Die erste, das Klauen einer Kette, hast du offenbar hinter dir. Die zweite besteht darin, im Keller der Diebesgilde eine Tür zu knacken und die Flasche, die du dahinter findest, zu Rob zu bringen.

Die betreffende Tür befindet sich im Norden des ersten größeren Kellerraums, hier zu sehen (leichte Spoilerwarnung). Wo die gesuchte Flasche in dem verschlossenen Raum ist, siehst du auf diesem Bild.

Allerdings kannst du dir bei Rob erst dann eine Fähigkeitssteigerung aussuchen, wenn du beide Aufgaben erledigt hast. Vermutlich hast du beides schon erledigt. Rob hat dann nichts sinnvolles Neues mehr zu sagen, sondern wiederholt sein Sprüchlein von der zweiten Aufgabe, was natürlich nicht sonderlich klug von ihm ist. Mit ihm kannst du aber weiter nichts mehr anfangen.